Театр был построен по плану архитектора А. И. Кузнецова, оборудован и открыт в 1892 году. Кирпич для строительства использовали от старого здания театра и Корольковской мельницы. Первой постановкой в новом Народном театре стала пьеса «Косторомские леса» (Иван Сусанин).
Двухэтажное здание из красного кирпича сложной конфигурации. Первый этаж отделяется от второго ступенчатым карнизом с «сухариками». Сандрики над окнами и ризалиты создают вертикальное членение объема главного фасада. Крыша над ризалитами шатровая, четырехскатная.
Так как общество любителей театра оказалось несостоятельным должником, то это здание было передано в 1901 году в собственность городского общества, которые взялось выплатить все долги за прошлых владельцев. Хотя здание театра и перешло в собственность города, любители по-прежнему, верные своим традициям, продолжали свое дело, снимая театр для устройства спектаклей. Кружок любителей постепенно увеличивается, в особенности в период постройки железной дороги «Бологое-Полоцк», когда проживавшие в Осташкове многочисленные инженеры, техники и прочие работники принимали деятельное участие в устройстве спектаклей и присутствовали на спектаклях в качестве публики.
С открытием движения по железной дороге недостроенный театр оказался тесен. Поэтому городская Дума решила сдать театр в аренду под клуб общественного Собрания с условием, что они достроят здание, что и было сделано в 1906 году.
14 ноября 1905 году был торжественно отмечен столетний юбилей осташковского театра постановкой комедии Островского «Последняя жертва». К этой юбилейной дате было поручено преобразования сцены самоучки художнику, декоратору и артисту Александру Ивановичу Пимешкову, которого, снабдив соответствующими документами, направили в Москву в столичные театры для ознакомления с устройством сцены и декораций. После возвращения из Москвы, он руководил работами по оснащению сцены и рисовал декорации, здание театра было художественно отделано. Артисты, приезжавшие на гастроли из других городов, с восхищением отзывались о техническом оснащении сцены, позволяющей ставить любые спектакли. Хорошее оформление помогало артистам вживаться в образы героев и создавать чудесные спектакли. Эти декорации существовали до 1941 года.
С 1917 года в здании проходили собрания революционно настроенных трудящихся г. Осташкова, первый уездный съезд Советов.
В годы войны в стенах театра располагался госпиталь, а после войны многие из тех, кто занимался театром, не вернулись с нее. В 1950 году народный театр прекратил свое существование, вся документация и здание были переданы Дому культуры.
В 1961 году был вновь открыт Осташковский народный театр при Доме культуры.
В настоящее время в здании располагается районный Дом культуры.
- Ступенчатый карниз с сухариками
- Ризалиты
- Шатровая 4-х скатная крыша